Eks-svogerne Colin og Mitch er to enslige menn som lever et rutinepreget liv og som sliter med hjertesorg etter at Colins kone døde og Mitchs kone tok ut skilsmisse. Men Mitch er en tøff kar som nekter å legge seg ned for å dø. Han viser seg faktisk å ha helt andre planer og overrasker Colin med guttetur til eksotiske Island! 

Akkurat som i de fleste andre roadmovie-filmene hvor hovedpersonene ikke bare foretar en lengre fysisk reise, men også 'beveger' seg psykologisk som f.eks. ved å bli mer modne, selvsikre (eller mindre skråsikre) og lignende – så skjer det også med hovedkarakterene i filmen ‘Land ho!’. Reisen til Island utvikler seg ikke bare til enda en menigsløs reise med fyll og fest, slik noen kanskje kunne forvente – denne reisen også fører til spennende samtaler om kjærlighet, vennskap, alderdom og ensomhet – alt dette med Islands magiske landskap som bakteppe. Filmen ‘Land Ho!’ vant John Cassavetes pris for beste lavbudsjettfilm (film som kostet mindre enn $500,000 å lage) og er regissert av Aaron Katz og Martha Stephens.